Il est totalement impossible d'exécuter des applications 16 bits (qu'elles soient de type "DOS" ou "Windows 16 bits") sous un système Windows 64 bits.
On ne peut y faire tourner que des programmes 64 bits ou 32 bits (dans un sous-système "WOW" = Windows on Windows)
La seule façon d'exécuter des applications 16 bits est de les lancer à l'intérieur d'une machine virtuelle hébergeant un système Windows 32 bits, cela grâce à un outil tel que VPC (Virtual PC) ou équivalent (VMWare, VirtualBox, ...).
Les versions "professionnelle" et au dessus de Windows 7 disposent de ce que l'on appelle le "Mode XP", qui est une machine virtuelle sous XP PRO SP3 préactivée (il n'y a pas besoin d'avoir de licence).